Dua analog bicyclo[4.1.0]heptana isomer daripada perencat glikosidase galacto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptana -2,3,4-triol, telah disintesis dalam 13 langkah daripada 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galaktosa.Aktiviti perencatan kedua-dua amina terhad secara konformasi, dan asetamida yang sepadan, diukur terhadap enzim alfa-galactosidase komersial daripada biji kopi dan E. coli.Aktiviti enzim GH27 keluarga glikosil hidrolase (biji kopi) telah dihalang secara kompetitif oleh 1R,6S-amin (7), interaksi mengikat yang dicirikan oleh nilai K(i) 0.541 mikroM.GH36 E. coli alpha-galactosidase mempamerkan interaksi pengikatan yang lebih lemah dengan 1R,6S-amine (IC(50)= 80 mikroM).Diastereomeric 1S,6R-amine (9) terikat lemah kepada kedua-dua galaktosidase, (biji kopi, IC(50)= 286 mikroM) dan (E. coli, IC(50)= 2.46 mM).
